窦生名升，字云生，是杭州人。他自幼便颇有文才，长到了十余岁时，在杭州的生员当中，就已经很有名气了。
    窦云生家境殷实。他的父亲窦员外，有三个儿子。分别名叫定，步，升。云生是第三子。他的两个哥哥都是衙门里的小官吏。因为窦云生是最小的儿子，他最得父亲的喜爱。
    说来也奇，窦云生的确与他人很不相同。他十五岁的时候，一位友人前来拜访窦员外。在宴席上，友人对云生说：“曾经谢幼度被比喻作谢家的宝树，而你就是是窦家的宝树啊。我看你骨骼清奇，面目明朗，将来一定是大有作为的人。你以后，想要做什么呢？是想要过簪缨钟鼎的生活吗？是想要得到很高的地位吗？”窦云生摇头说道：“是您谬赞了。云生的理想，是想步古时候楚狂陆接舆的后尘，过自己想过的生活啊。像五柳先生一样采菊东篱下，或者像阮咸一样与侍女共乘，不是很好吗？”听到这样的回答，客人拊掌大笑，很是惊讶。
    窦云生及冠的那年冬天的一个下午，他正在屋子里读书，名叫青书的书童在角落的炉子里烹茶。过了不久，他觉得有些困乏了，便打开窗子。只见天空呈现出晦暗的颜色，彤云密布，看样子是要下雪了。果然，不过一盏茶的时间，便飘起如同鹅毛一般的大雪来。
    窦云生忽然兴起，对青书说：“孟浩然曾经有踏雪寻梅的雅兴。他说‘我作诗的灵感，来自沐于灞桥风雪中的驴背上。’今天下了这样的大雪，我为什么不学习他，也去踏雪寻梅呢？”青书点头称是。窦云生吩咐青书带着毛毡与酒食，一主一仆一匹驴，就这样出发了。
    天气格外寒冷，披着斗篷的窦云生，一路上几乎没有见到行人。但他对此感到很得意，说：“美丽的景色，不是贪图温暖舒适的人能够看到的啊。”
    不久之后，他就到了西湖边。放眼望去，春夏季节看起来妩媚的西湖，在一片银装素裹中，透露出庄严之相。整个天地都是白茫茫的一片，看不清界限。
    窦云生心中很是畅快，他沿着西冷桥，走到了孤山上。
    寒风卷着大片的雪花纷纷落下，在这样恶劣的天气里，孤山上没有别的游人。窦云生命青书牵着驴走在后面，自己双手负在身后，沿着山道缓慢地向山上走去。没有走多远，他转过一块巨石，视线豁然开朗。只见大片的梅花在雪中盛开。白色的梅花与白雪融在一处，但独特幽香却将它们区别开。红色的梅花艳丽如美人的妆容，令人炫目。而梅花的枝干也有优美的姿态，如同袅娜的女子在雪中亭亭玉立。
    窦云生十分欣喜，走到梅林中央，命青书将毛毡铺在地上，又取出酒水与食物。他坐在梅花丛里，一边喝酒一边观花。就在酒酣的时候，他隐约听到了吹奏洞箫的声音。乐曲幽咽委婉，令人动容。
    窦云生很好奇，还有什么人会在这样的天气里来赏梅呢？就在此时，他又听到了鞋子踩在雪上的声音。只见梅林中，走出两个十四五岁的小鬟。二人都梳着双髻，分别穿着红色和白色的袄裙。红衣者看起来更加妩媚，白衣者则有清洁的气度。
    她们走到窦云生面前，对他行了个礼。红衣的小鬟对他说：“阁下是窦先生吗？我家小主人很欣赏先生高雅的气度，想邀请您去喝一杯薄酒。”窦云生感到很惊讶，因为他知道孤山上是没有人居住的。于是问道：“承蒙贵主人的厚爱，不知他的姓氏是什么呢？”
    红衣小鬟抿嘴一笑，态度越发风流。她说：“我家小主人姓林。还请先生赏脸，略一移步吧。”窦云生推辞不过，便答应了。他与青书跟随在小鬟身后，行了没有多远，就见到了一所不大的庄园。那庄园四周都是盛开的梅花，而且庄园并没有围墙，取而代之的是竹篱。
    他们走入庄园，只见屋宇修葺地精致而不俗气，一看就不是一般的人家。这时，中央的屋子中走出一个穿着雪白鹤氅的少年人。他眉目如画，姿态优雅，在大雪中作这样的打扮，如同神仙中人。
    少年人走上前来，对窦云生拜道：“先生能在这样的天气出来赏梅，果然是位难得的雅人啊。请到寒舍来，喝一杯酒吧。”窦云生觉得他的气度十分出尘，又想起小鬟说小主人姓林，便说：“如此，就谢过林公子了。”小鬟又延书童青书到后院休息。
    窦云生随着林公子进屋，却见那堂屋中，四壁都漆成白色，挂着几张格调高雅的书画。地上铺着青色的毯子，正中有一方放着花瓶与酒食的木几，还有一只火炉。林公子邀请窦云生坐下，对他说：“这样的天气，实在是适合赏梅。”他命小鬟将湘帘卷起来，恰好可以看到外面的景色。
    林公子为窦云生斟上酒，只见那酒汁色泽碧绿，闻起来芳香袭人。窦云生尝了一口，便觉一股梅花的香气散入四肢百骸，夸奖道：“这样的酒，恐怕只有天上的琼浆玉液可以比拟了。”林公子谦虚地笑了笑，转而与他讨论诗文。说了一会，窦云生越发觉得林公子的见解非常出众。
    饮了几巡，窦云生忽然想起之前听到的洞箫。便问道：“方才我隐约听到吹奏洞箫的声音，非常美妙。不知是谁有那样高超的技巧呢？”林公子笑道：“那是家母在消遣。”窦云生又问：“请问令尊大人，可否容小生拜见一番呢？”林公子说：“家父去宣州访友啦。”窦云生觉得很遗憾。
    二人又饮了些时候，天色渐晚了。窦云生想要辞去，林公子却说：“先生你慌什么呢？如果不嫌弃寒舍简陋，就在此歇息一夜吧。”窦云生难却盛情，兼之他已有醉态，就留下了。
    林公子正要吩咐下人为窦云生整治床铺，忽然，门外传来一阵环佩的声音。窦云生一看，却是一群丫鬟簇拥着一个约莫四十许岁的妇人走进来。那妇人一身白底镶红边的袄裙，头上簪着一枝梅花。她的五官很美，却又带着凛然之姿，看起来十分高贵，不可侵犯。
    林公子慌忙对妇人行礼道：“原来是母亲大人来了。”妇人微微颔首，转而和蔼地对窦云生说：“先生居住的地方，已经安排好了。请先生跟着下人去吧。”方才相邀的红衣小鬟走出来，引着窦云生走到一间厢房里。
    那厢房里收拾得很整洁，还有一股芳香的味道。小鬟转身要出去，却又对窦云生展颜一笑，还将自己头上的一朵绢花取下来，放在他的手心，才离开。醉醺醺的窦云生握着绢花在榻上和衣睡了。
    过了许久，窦云生酒醒了，便睁开眼。一看四周，他大吃一惊。原来，自己睡在一块巨石上，四周都是盛开的梅花。抬头看天空，雪已经停了。东方露出鱼肚白，残余的月光照在梅枝上，在地上留下参差的影子。
    他慌忙站起身来，发现书童青书也睡在不远处，驴子则系在一株树上。而附近有几块残碑，原来这里竟是“梅妻鹤子”的林和靖的墓。
    窦云生想起姿态如鹤的林公子，风姿绰约的林夫人，恍然大悟。他自言自语地说：“林公子的父亲去宣州拜访的那位好友，恐怕就是梅生谕吧！”
    窦云生在林和靖的碑前拜了一拜，又站立了很久。被风吹落的梅花落满他的肩膀。忽然间，窦云生又觉自己手心有东西，一看，是一朵艳丽的红色梅花。
    阿兰若氏言：人生本来就如同幻梦一样。只有遵循自己的内心，这一生才有意义。窦生的奇遇，也算是对他的理想的慰藉了吧。