1937年11月中旬，日军占领上海后，自太湖南北同时西进，日军占领上海之后，调动8个师、两个旅及海军一部计20万人，分南北两路会攻南京。北路为上海派遣军(辖第3、第9、第11、第13、第16、第101师和重藤支队)，南路为第10军(辖第6、第18、第114师及国崎支队)。
    中国军队防守太湖北走廊的是左翼军(辖第15、第19、第21集团军)，右翼军(辖第8、第10、第23集团军)负责太湖南京杭州国道的防守。1937年11月20日，24日任命唐生智为南京卫戍司令长官，调集总兵力11万余人，防守南京。其部队配置为：第72军第88师担任水西门、中华门、武定门、雨花台的守备；第78军第36师担任玄武门、红山、幕府山、挹江门的守备；教导总队担任光华门、中山门至太平门、紫金山、麒麟门及天堡城的守备，另派一部守备乌龙山要塞；第71军第87师防守通济门和光华门一带，宪兵队担任定淮门、汉中门和清凉山的防守。南京外围阵地由上海退至南京的部队仓促设防：第74军布置于牛首山至淳化一线，第66、第83军布置于汤山东西两侧。
    日军武器精良，二十万日军气势汹汹，志在必得。为打破日军试图通过占领首都南京以摧折国民政府抗战意志的图谋，国民政府开始调整战略部署，做了两手准备：一是于11月20日正式宣布迁移政府于重庆，以示持久抗战；二是紧急制订南京守卫计划。但是，对于南京是守是弃的问题，国民政府内部意见并不一致，多数将领主张放弃，而蒋介石则主张短时固守。
    作出固守南京决策之时，国际布鲁塞尔会议尚在进行中，蒋介石希望能够利用《九国公约》来制裁日本，但最终九国公约会议未取得积极成果。11月5日，德国驻华大使陶德曼接受日本政府委托，作为中日之间谈判交涉的中间人，向蒋介石提出了日本的七项和平条件，但被蒋介石“严词拒绝”。
    蒋介石对苏联援华也非常期待，积极争取苏联对华的军事援助甚至于直接出兵支援中国。到了12月5日，蒋介石对“苏俄出兵已绝望”，而“德国调停似亦无望”，国际形势渐陷于不利状态。可是，蒋介石在同日致第五战区司令长官李宗仁及阎锡山的电报中却声称：“南京决守城抗战，图挽战局。一月以后，国际形势必大变，中国当可转危为安。”这表明他还未放弃对国际干预的期望。
    在南京保卫战中的前半个月，蒋介石亲自指挥，六天后，又被日军打得大败。他仰天长叹，他感到，刘斐和白崇喜的话是对的。南京无法坚守，他决定离开京。电告唐生智：“经此激战后，若敌不敢猛攻，则只要我城中无恙，我军仍以在京持久坚守为要。当不惜任何牺牲，以提高我国家与军队之地位与声誉，亦为我革命转败为胜惟一之枢机。”他还指示：“如南京能多守一日，即民族多加一层光彩。如能再守半月以上，则内外形势必一大变，而我野战军亦可如期策应，不患敌军之合围矣。”这里所说的“大变”，仍指苏俄出兵。可见，蒋介石至此仍不甘心放弃国际干预的希望。
    蒋介石在11月24日正式发布唐生智为南京卫戍司令长官，唐生智也开始着手组织该司令部。蒋介石自己在此后也留在南京，实际指挥南京保卫战，一直到12月7日，蒋介石带着夫人宋美龄默默地来到中山陵园，站在中山陵墓前，感叹万千，想不到自己手里十几万大军，竟然没能抵住恶寇的进攻。如今如丧家之犬，要离开南京。蒋介石感到无容，对不住孙中山对自己重托。他默然垂泪，远处的枪炮声此起彼伏，他是军事家，自然知道他走后的南京在日军的不断进攻下，一旦被鬼子占领，南京会变成怎样，他不敢往下想。他只有尽快离开这块危险之地，保了命再说。在士兵的鼻子底下，蒋介石带着夫人坐飞机悄悄地飞走了。
    蒋介石一走，唐生智就成了名副其实的南京王。也成了南京市民关注的焦点。南京存亡全靠他的军事抵抗能力。他的知心者私下里不解地问他：“你一个聪明人，为什么做这等愚蠢的决定？南京明明是守不住的啊！”
    唐生智轻松地说：“这世界上有些事是靠是愚蠢人办的。我身为中国军人，国难当头，理当挺身而出。泱泱中华，岂能让恶寇横行！”唐生智慷慨陈词，在国家的存亡危难之秋，甘愿当一回愚蠢人。以唐生智的精明和才干，他完全可以学南京警备司令谷正伦那样，以身体不适为由，回湖南老家休养生息，审时度势，以图东山再起。可是他选择了后者，留在南京，希望出现奇迹，守住南京。
    唐生智自从临危受命以来，看到蒋介石给自己留下的军队，虽然都是国军的精锐，可大都是从淞沪之战留下来的溃败之师，他是军事专家，深知战争讲的是实力，是军队的素质。如今国军士兵经过淞沪之战，磨平了杀唳之气，与鬼子的凶悍霸气成了鲜明的对比，加之武器落后，军队没有得到有效的休整和强化心里疏导和军事的训练。连作战指挥员都底气不足，这场守城之战自然毫无胜算。而日军士气高涨，武器精良。上有飞机，下有重炮。坦克战车。江面上有战舰，这是一场不对称的战争啊！在危难之中，自己以抱病之躯为蒋介石卖命，值得吗？可是，唐生智立刻为自己的这个决定做了辩护。认为自己在国难当头，挺身而出，守的是我堂堂中华的首都，不是为蒋介石一个人卖命，每次想到这里，一股热血在体内沸腾，觉得自己是军人的骄傲，民族的脊梁，他感到自豪，当了一回真正的军人。
    11月27日，南京卫戍司令长官唐生智上将公开会见国内外新闻记者，在频频闪动的镁光灯下，唐生智的脸上充满了自信。尤其在这样的场合，唐生智深知今天自己的言行举止对这次守城官兵的深刻影响。虽然他身体一直有恙，但是，他不像谷正伦称病当逃兵，也不像何应钦白崇禧主张弃城而去，更不像手无兵权嘴上没毛的刘斐大放南京守不得的奇谈怪论。
    唐生智说：“本人奉命保卫南京是有信心的。第一，本人所属的部队都是蒋委长留下的精锐之师，都是忠于党国的军队。都有誓与南京共存亡的决心；第二，在这民族存亡之秋，我们的作战部队将以一当十，像天上的猎鹰，一旦发现猎物，扑上去，剥皮吃肉。倭寇想吞吐我泱泱中华，我们只有一句话：“灭了他！”
    唐生智的话音一落，立刻赢得了热烈的掌声。南京各大报纸把唐生智夸为中国的战神，所有中国军人在国难当头，挺身而出，杀身成仁，何愁恶寇不灭！南京市民自发组织市民，上街声援国军，坚决支持守城官兵抵抗日军。希望国军真正与南京共存亡。
    唐生智感到自己自告奋勇留下来守南京决定是正确的，不管成败如何，他都感到无怨无悔。他做出了一个军人在国难当头，做出一个引以为傲的决定。军人笑卧沙场，是最高的荣誉。
    为了表示自己与南京共存亡的决心，唐生智命令交通部长俞飞鹏把下关到浦口之间的渡轮停开，并下令所有的军用民用大小船只一律交宋希濂的36师严加看管，包括长官部在内，不准留有一条船，违令者以军法论处。同时，唐生智下了一条死命令，命令驻防江北的胡宗南的第1军，凡由南京向北方渡江的任何部队或者军人，一律制止，如不从者，格杀勿论。此令一出，守城官兵一看退路已死，只有抱着拼死一战的决心。由于唐生智这道封江令，一下子使江面上看不见一只船的影子，整个江面上显得空空荡荡，只有那无尽的江水滚滚东流。
    唐生智信誓旦旦，愿与南京共存亡！自己也抱着必死的决心，与日军进行殊死的战斗。他深知，在这场中日之战的较量中，战争的残酷是空前的。日军顽强的战斗素质，是国军的煞星。从战争的态势看，南京三面是水，日军已经控制了长江天险，国军就是想调军队，非常困难。因为国民政府没有强大的海军和空军，南京已经成了一座成了孤城。
    当时参加南京保卫战的总兵力有：桂永清的教导总队，第78军第36师，第71军第87师，第72军孙元良的88师，第二军团徐源泉的第41师、徐继武的第48师，以及宪兵两个团、炮兵第8团，兵力大约为7万人。不久之后，王耀武的第74军、叶肇的第66军、第83军第154师等陆续加入，在南京保卫战打响时守城总兵力接近15万人。
    12月4日晚上八点，蒋召集南京卫戍司令师长以上军官开会，蒋在会议上说了六点内容：一是总结抗战5个月来的作战得失；二是中国的抗战得到了国际上的支援；三是南京必须坚守，这顾及到国际观瞻，也是总理陵墓所在地，对国内人心影响也很大；四是坚守南京可以牵制日军兵力，使得其它部队得以修整和喘息；五是大家务必坚守到底，云南部队有三个师已经全部装备齐全，兵力充足，又有作战经验，不久就可以到达武汉。到时候，我（蒋）将亲自率领这三个师前来解南京之围。六是守卫南京是个伟大而光荣的任务，大家务必同心同德，抱定不成功便成仁的决心，以唐司令为榜样，效法唐长官的决心，誓死与南京共存亡。
    蒋讲话一个钟头之后，唐生智以悲壮的语调表示誓与南京共存亡，并明确表示南京失守自己将第一个选择与敌同归于尽，不辜负国家和民众的期望。当天晚上，众将士纷纷表态，意志坚定，令人为之动容。会后，蒋便乘飞机离开了南京，南京保卫战正式打响。
    为了国际观瞻，为了护卫总理陵墓，为了安定国内人心，为了争取喘息机会。这就是唐生智力排众议，主动要求死守南京的原因。然而，一场与日军血战到底、死战到底的大仗，未开打之前众志成城，开打之后却各自为政，指挥混乱、保障混乱
    唐生智面对穷凶极恶步步紧逼的日军，苍白的脸上直冒冷汗。他已经两个晚上没有合上眼晴了，战争的态势远不是自己想象的，原来以为十五万大军可以坚守三个月，现在看来，他心里空落落的，他感到自己掉进了一个陷井，四周黑漆漆的，恐怖之极……