却说汤克宽调到金山卫后连续与倭寇发生战斗，也取得了一些胜利。但是金山卫处在抗倭前沿，倭寇侵扰频繁，汤克宽有点难于应付了。就在汤克宽在海盐、乍浦等地忙于剿倭的同时，金山卫的重要商业城市上海又连续遭受倭寇侵扰。
    上海是一座古老的城市。早在西周和春秋时期，吴国的都城在苏州，上海是吴国东境的边地。楚灭越后，上海属楚。此时，楚国的黄歇被考烈王封相为春申君，上海地区曾是春申君的封地，所有上海简称“申”。上海还有个别称叫“沪”，沪，渔具也。渔人用绳编列竹栅，插在水中的涨沙上，向两岸张开。潮水来时，竹栅倒伏，潮水退去时，立起如初，随潮而入的鱼群受阻于竹栅，渔人就能轻易地把鱼捕获。沪名与捕鱼活动相关。秦始皇统一中国，设会稷郡，治所在苏州。会稷郡下所辖嵺县，便是上海地区最古老的城镇。唐天宝十年新建华亭县，治所在松江境内，这是上海地区正式设县的开始。青龙镇成为上海地区早期对外贸易港口。青龙镇建于唐朝开元年间，到北宋时期已经很繁荣了。宋代的杨潜对青龙镇有过这样的描述：“青龙镇瞰松江之上，据沪渎之口，岛夷闽广之途所自出。海舶辐辏，风樯浪楫，朝夕上下，富商巨贾，豪宗右姓之所会。”当时日本，新罗等国的海舶常来此贸易。来自杭、嘉、湖、常、漳、泉、明、越、温、台等的船更是络绎不绝。青龙镇建筑颇具规模，有三十六坊、二十二桥、三亭、七塔、十三寺院。镇上设有官署、学校、仓库、税场、酒务、监牢、茶楼、酒肆等，鳞次栉比，热闹非凡，时人誉之为“小杭州”。南宋中期以后，由于吴淞江潮淤水涸，海船无法再溯沪渎，导致了青龙镇的衰废。这时黄埔江发育壮大起来，并与吴淞江南岸的一条支流上海浦相连。由于吴淞江和上海浦合流入海，商船便改道南下，停在上海浦集镇旁。南宋咸淳三年正式设立镇治，有镇将驻守。元至元十四年，朝廷在上海镇设市舶司，上海的市舶司后来与广州、泉州、温州、杭州、庆元、澉浦的市舶司齐名，合称为全国七大市舶司。上海镇当时“有市舶，有榷场，有酒库，有军隘，官署，儒塾，佛宫，仙馆、居民区和客栈等，鳞次栉比，成为华亭东北的巨镇。元至元二十七年松江知府仆散翰文以“华亭地大，民众难理”为由上疏朝廷，要求分设上海县，得到批准，于是分割华亭东北，黄埔东西两岸的高昌、长人、北亭、海隅、新江五个乡，设立上海县，这便是上海独立设县的开始。到了嘉靖年间，上海县东界川沙，南邻南汇，西接青浦，北连宝山。县城内有街巷六十三条，商店林立，钱庄广布，闽、广、辽、沈之货云集于市，西洋，暹罗的商船频繁来此，真乃“江海之通津，东南之都会”。
    历史进入嘉靖年间，倭患空前严重起来，上海也不再安宁。嘉靖三十一年四月十五日，有倭寇六十四人由六团抢民船渡到周浦海域，在周浦附近上岸。哪里去呢？倭寇们早就听说上海的繁华，直向上海县城杀来。本来倭寇只有六十四个人，要凭着这六十四个人去攻打一个县城，几乎是等于送死。但是倭寇们想检验一下上海的城防情况，也冒着巨大风险去上海闯一闯。那时候上海还没有修筑城墙，虽然驻扎有守城部队，但是守城部队都驻扎在县城外的一个什么所，在县城内是看不到军人的。倭寇大摇大摆地赶到上海附近，在上海城外到处转悠。市民们从来没有看见过日本人，只是为这群人的穿着稀奇感到奇怪。有见识的人怀疑这些外来人是传说中的倭寇，把消息报告给县太爷。县太爷是俞显科，市民们都叫他愈大人。报告的人把事情说得很夸张：
    “愈大人，不好了！有倭寇大队人马杀来了！”
    “什么？你你你是说倭寇杀来了？”愈知县惊惶地问。
    “是啊，是有倭寇杀来了，一百多人啊，全都拿着白晃晃的大刀，那些人都好胆大呀，在大街上走，人们都给他们让路，谁要是挡道，那些人就拳打脚踢，很不讲道理的。奥，那些人说话都是唔里哇啦地，一点儿也听不懂。奥，那些人还打手势问一座房子在哪里。”
    “是不是问县衙在哪里？”
    “应该是吧。看样子他们是要找你愈大人。”
    俞显科听到这里哆嗦了一下。普通市民们可能还不太了解倭寇，但是俞显科作为朝廷命官，对倭寇的残忍已经很了解，现在听说有一百多人的倭寇杀入县城，而且是直奔县衙而来，愈知县害怕起来，于是说：“知道了，你走吧，我有要紧事要办。”愈知县把报告人支开了，赶忙回到家里，收拾了细软，给县臣宋鳌写了一个纸条，说是母亲重病，需要回家料理，带着家人离开了县衙。倭寇在城内各大街逗留，在六十三条街巷穿行，看到街巷商店林立，商铺里各种各样的奇货宝物琳琅满目，各种各样的丝织品，成堆的棉布，塞满货柜的陶器、瓷器、漆器，川芎、甘草、人参等名贵药材，最让倭寇们眼馋的是女人的首饰柜，那黄灿灿的金项链、金戒指、金簪子，那白花花的银项链、银手镯、银筷子，那大小不一的红宝石、绿宝石、翡翠、夜明珠……倭寇们看着傻眼了。这股倭寇可能还是第一次进入大明帝国海滨的县城，居然发现比他们日本的皇宫还要富庶。倭寇手头痒痒，眼看着这么多的宝贝不带一些怎么行？于是倭寇们开始动手拿东西。商铺老板看到这些来历不明的外地人随便拿贵重的东西，和颜悦色地劝阻，但是倭寇们却不给你讲道理，抽出白晃晃的战刀就是一刀将阻止者砍死。市民们看到外来人杀入了，无不大骇，争相夺路逃命。倭寇杀入的消息迅速传开，整个的上海县城顿时一片混乱。倭寇们捡最值钱的东西，带足了能够带走的宝贝，高举着战刀，大摇大摆地走出上海县城。
    这六十四名倭寇的头领是三好义兴属下的小头目三好瓦仔，给三好瓦仔带路的人是肖显。三好瓦仔在三好家族里面也是一位小有名气的武士。此次三好瓦仔第一次随大军来到大明帝国的沿海，一切都感到新鲜。为了给大部队探路，三好瓦仔带着六十三人，在中国人肖显的引带下进入上海附近活动，想不到居然在上海县城顺利地大捞了一把，满怀高兴回到了三好义兴的船上，向三好义兴汇报了这次在上海顺利发财的经过。三好义兴听了三好瓦仔的汇报，非常高兴，当即决定出动大部队去上海县城。
    五月初七这一天，三好义兴率领所属一千二百人乘坐三十四艘船向上海驶来。倭寇船队从太平寺竹家桥附近登岸，这里离上海南城门只有十多里路，市民们听说大队倭寇来了，纷纷跑回家中将最值钱的东西收藏起来，然后离开家中逃命。由于逃命的人多，街道上出现严重的拥挤，而就在此时倭寇已经杀入城中，看到大街上一片拥挤，于是倭寇们就大开杀戒，逢人就砍。居民们看到倭寇肆无忌惮地杀入，万分恐惧，纷纷向着小巷子里逃跑。
    就在城内一片混乱之际，有部队截住倭寇厮杀。原来上次六十四名倭寇在上海横行抢劫的情况被南汇嘴中后千户所的指挥武尚文知道了此事，非常气愤，当即找到镇抚吴贤，二人简单商量一阵，赶到县城找知县俞显科询问事情经过，但是知县俞显科不在，于是二人找到县臣宋鳌，问知县俞显科哪里去了，宋鳌说，就在倭寇侵入县城那天，愈知县给我留了一个纸条，说是家中有急事，需要回去几天，也不知道他什么时候回来。武尚文说：“这老家伙一定是听说倭寇来了，到老家躲风头去了，怕死鬼！”于是谈话转入正题。经过商量，从现在起，南汇嘴中后千户所要加强戒备，做好随时投入战斗的准备；同时派出人员日夜巡逻，一旦发现倭情，则点燃烽火报警；县臣宋鳌负责组织市民加强巡夜，严防倭寇进入城内。
    守御南汇嘴中后千户所哨官李府听说了倭寇侵入上海的消息，心中十分着急，虽然自己在所里只是一名哨官，管着百把人，但是上海是自己的家乡，有义务把族中子弟组织起来，投入抗倭战斗。李府这样想着就行动起来，以儿子李香、侄儿李忝、外甥张涓为首，组建“李家兵”，加紧军事训练，随时准备投入抗倭战斗。
    却说倭寇一千二百多人气势汹汹地向上海杀来，南汇嘴中后千户所的指挥武尚文和镇抚吴贤立即行动，武尚文率领三百名明军官兵向着上海南郊的西笠桥赶来，准备在西笠桥截杀倭寇。吴贤则率领二百六十名官兵去益庆桥截击倭寇。
    这西笠桥乃是上海南郊肇嘉浜上的一座桥，从苏州洋海域的沈家门、鲁家峙、马峙、小干岛及蛇山、洋山等地来到上海的必经之地。倭寇从东南部海域进入上海，一定要经过西笠桥，所以武尚文率领部队赶往西笠桥截击倭寇。
    却说三好义兴率领所部人马一千二百人乘坐三十六艘船从沈家门渔港出发，渡过苏州洋，在上海东南部的南汇县境太平寺与竹家桥两处登岸，向着上海县城进发。三好义兴把部队分成两路前进，一路六百人由自己率领，经西笠桥直达上海；另一路六百人由小野寺义率领，经益庆桥直攻上海。
    三好义兴率领六百人行进到离西笠桥三四里的地方，哨探报告，有一支明军部队向西笠桥奔来。三好义兴钻研过中国古代的兵法，懂得行军布阵之术，此时听哨探说有明军部队向西笠桥奔来，就想到兵法上说的伏击。三好义兴看到道路两旁是茂盛的草丛，命令官兵迅速埋伏在草丛中，听信号一齐杀出。
    却说武尚文率领三百名明军官兵直奔西笠桥而来，到了西笠桥，还看不到倭寇，于是过西笠桥继续前进。突然一声枪响，接着就枪声大作，伴随着唔里哇啦的嚷嚷声。武尚文知道中了埋伏，虽然后悔，但是现在后悔也来不及了，重要的组织突围。武尚文一马当先迎着倭寇杀去，三百名明军官兵一齐大声呐喊着迎着倭寇杀去。一时间，明军与倭寇在草丛中厮杀成一团，双方都有大量伤亡。但是倭寇人数占了绝对优势，明军面临全军覆没的危险，于是武尚文命令集中兵力杀出重围。
    就在武尚文率领一百多人即将突出重围的时候，武尚文中弹倒下，前来抢救武尚文的十多名明军兵士也全部牺牲。