建安三年六月，暮霭沉沉，沉寂了四个月的徐州再次燃起硝烟。在定陶，曹操刚刚大败吕布，继而又在巨野斩杀吕布部将，可以说一时风头之盛，无人可及。在这暮色沉沉中，有一支浩浩荡荡的军队越过山地，飞驰平原，在朦胧月色下从孟津渡口摆渡黄河，上得南岸，便乘着月色星光，向苍茫大平原上的徐州城飞驰而来。
    徐州历经多次劫难，先前的繁华虽早已不在，但依旧是兵家必争之地。因为这里地利之便，地处丰腴的平原，又北临黄河，南依逢泽大湖，水路陆路四通八达，因此成了中原地带最大的物资集散地。徐州粮食丰硕、地理位置之优越，各路诸侯无不了然于心，也都想着吞并这块肥肉。不过眼下，徐州已落入曹操手中。
    说起曹操和徐州的渊源，得先从曹操的父亲曹嵩说起。当年曹操在兖州站住脚后，就派人去把他在琅邪避难的父亲曹嵩接来。曹嵩也曾花钱捐过一个太尉，如今看到儿子曹操强爷胜祖名副其实，当然高高兴兴前去团聚。于是收拾起全部的家产，装了足足一百余辆大车方起程。然而，当他们途经陶谦的领地时，陶谦的士卒们一看这来了这么大一块肥肉，哪里还顾及官军的身份，便毫不犹豫地杀人越货，吃掉了这块肥肉并杀掉了曹操的父亲曹嵩和兄弟曹德。这杀父之仇不共戴天，曹操自然咽不下这口气，当年秋天就起了大军来报仇。陶谦糊里糊涂地成了曹操的杀父仇人，百口莫辩，也只能硬着头皮应战。曹操咬牙切齿，完全就是一副拼命三郎的模样，临走时甚至连后事都安排好了。老迈的陶谦当然不是多谋的曹操的对手，转眼之间就被夺走十几座县城。在彭城一带，曹操大战陶安东，陶谦再次战败。曹操完全杀红了眼，每到一地，必先屠城泄愤，所到之处可以说是鸡犬不留。兴平元年，陶谦看到曹操实在厉害，就向公孙瓒封的青州刺史田楷求救。田楷于是命令手下的平原相刘备领兵相助。刘备自己有几千人马，到了徐州后陶谦又拨给了他四千兵卒。刘备兵稀将薄，所以干脆依附了陶谦。为了挽留刘备做自己的盾牌，陶谦也向朝廷推荐他为豫州刺史，并让他驻扎在小沛防止曹操的进攻。只可惜刘备也没能挡住曹操的攻势，后来幸得曹操后院起火，才退了兵。
    不过曹操虽然走了，风烛残年的陶谦还是经不起这一番折腾病倒了。于是，谁来继任徐州牧就成了问题。临终前，陶谦留下遗嘱让刘备做了徐州之主。刘备推辞一番后，便掌管了徐州。但刘备也没能守住徐州，徐州不久又落入吕布之手。
    此番曹操大败吕布，徐州自然免不了一番劫难，因此眼下徐州府是人人自危，能走的都相继走了，剩下的都是一些走不动的。曹操和他的军队于四更十分方进入徐州城。不过此次，曹操并未发号施令屠城，而是径直领着军队向陶谦府上开去。也是，陶谦虽死，但其子其孙尚在，所以曹操自然不会放过，而陶谦府中，眼下都是逃命的身影。