卻說湯克寬調到金山衛後連續與倭寇發生戰鬥，也取得了一些勝利。但是金山衛處在抗倭前沿，倭寇侵擾頻繁，湯克寬有點難於應付了。就在湯克寬在海鹽、乍浦等地忙於剿倭的同時，金山衛的重要商業城市上海又連續遭受倭寇侵擾。
    上海是一座古老的城市。早在西周和春秋時期，吳國的都城在蘇州，上海是吳國東境的邊地。楚滅越後，上海屬楚。此時，楚國的黃歇被考烈王封相為春申君，上海地區曾是春申君的封地，所有上海簡稱“申”。上海還有個別稱叫“滬”，滬，漁具也。漁人用繩編列竹柵，插在水中的漲沙上，向兩岸張開。潮水來時，竹柵倒伏，潮水退去時，立起如初，隨潮而入的魚群受阻於竹柵，漁人就能輕易地把魚捕獲。滬名與捕魚活動相關。秦始皇統一中國，設會稷郡，治所在蘇州。會稷郡下所轄嵺縣，便是上海地區最古老的城鎮。唐天寶十年新建華亭縣，治所在鬆江境內，這是上海地區正式設縣的開始。青龍鎮成為上海地區早期對外貿易港口。青龍鎮建於唐朝開元年間，到北宋時期已經很繁榮了。宋代的楊潛對青龍鎮有過這樣的描述：“青龍鎮瞰鬆江之上，據滬瀆之口，島夷閩廣之途所自出。海舶輻輳，風檣浪楫，朝夕上下，富商巨賈，豪宗右姓之所會。”當時日本，新羅等國的海舶常來此貿易。來自杭、嘉、湖、常、漳、泉、明、越、溫、台等的船更是絡繹不絕。青龍鎮建築頗具規模，有三十六坊、二十二橋、三亭、七塔、十三寺院。鎮上設有官署、學校、倉庫、稅場、酒務、監牢、茶樓、酒肆等，鱗次櫛比，熱鬧非凡，時人譽之為“小杭州”。南宋中期以後，由於吳淞江潮淤水涸，海船無法再溯滬瀆，導致了青龍鎮的衰廢。這時黃埔江發育壯大起來，並與吳淞江南岸的一條支流上海浦相連。由於吳淞江和上海浦合流入海，商船便改道南下，停在上海浦集鎮旁。南宋鹹淳三年正式設立鎮治，有鎮將駐守。元至元十四年，朝廷在上海鎮設市舶司，上海的市舶司後來與廣州、泉州、溫州、杭州、慶元、澉浦的市舶司齊名，合稱為全國七大市舶司。上海鎮當時“有市舶，有榷場，有酒庫，有軍隘，官署，儒塾，佛宮，仙館、居民區和客棧等，鱗次櫛比，成為華亭東北的巨鎮。元至元二十七年鬆江知府仆散翰文以“華亭地大，民眾難理”為由上疏朝廷，要求分設上海縣，得到批準，於是分割華亭東北，黃埔東西兩岸的高昌、長人、北亭、海隅、新江五個鄉，設立上海縣，這便是上海獨立設縣的開始。到了嘉靖年間，上海縣東界川沙，南鄰南彙，西接青浦，北連寶山。縣城內有街巷六十三條，商店林立，錢莊廣布，閩、廣、遼、沈之貨雲集於市，西洋，暹羅的商船頻繁來此，真乃“江海之通津，東南之都會”。
    曆史進入嘉靖年間，倭患空前嚴重起來，上海也不再安寧。嘉靖三十一年四月十五日，有倭寇六十四人由六團搶民船渡到周浦海域，在周浦附近上岸。哪裏去呢？倭寇們早就聽說上海的繁華，直向上海縣城殺來。本來倭寇隻有六十四個人，要憑著這六十四個人去攻打一個縣城，幾乎是等於送死。但是倭寇們想檢驗一下上海的城防情況，也冒著巨大風險去上海闖一闖。那時候上海還沒有修築城牆，雖然駐紮有守城部隊，但是守城部隊都駐紮在縣城外的一個什麼所，在縣城內是看不到軍人的。倭寇大搖大擺地趕到上海附近，在上海城外到處轉悠。市民們從來沒有看見過日本人，隻是為這群人的穿著稀奇感到奇怪。有見識的人懷疑這些外來人是傳說中的倭寇，把消息報告給縣太爺。縣太爺是俞顯科，市民們都叫他愈大人。報告的人把事情說得很誇張：
    “愈大人，不好了！有倭寇大隊人馬殺來了！”
    “什麼？你你你是說倭寇殺來了？”愈知縣驚惶地問。
    “是啊，是有倭寇殺來了，一百多人啊，全都拿著白晃晃的大刀，那些人都好膽大呀，在大街上走，人們都給他們讓路，誰要是擋道，那些人就拳打腳踢，很不講道理的。奧，那些人說話都是唔裏哇啦地，一點兒也聽不懂。奧，那些人還打手勢問一座房子在哪裏。”
    “是不是問縣衙在哪裏？”
    “應該是吧。看樣子他們是要找你愈大人。”
    俞顯科聽到這裏哆嗦了一下。普通市民們可能還不太了解倭寇，但是俞顯科作為朝廷命官，對倭寇的殘忍已經很了解，現在聽說有一百多人的倭寇殺入縣城，而且是直奔縣衙而來，愈知縣害怕起來，於是說：“知道了，你走吧，我有要緊事要辦。”愈知縣把報告人支開了，趕忙回到家裏，收拾了細軟，給縣臣宋鼇寫了一個紙條，說是母親重病，需要回家料理，帶著家人離開了縣衙。倭寇在城內各大街逗留，在六十三條街巷穿行，看到街巷商店林立，商鋪裏各種各樣的奇貨寶物琳琅滿目，各種各樣的絲織品，成堆的棉布，塞滿貨櫃的陶器、瓷器、漆器，川芎、甘草、人參等名貴藥材，最讓倭寇們眼饞的是女人的首飾櫃，那黃燦燦的金項鏈、金戒指、金簪子，那白花花的銀項鏈、銀手鐲、銀筷子，那大小不一的紅寶石、綠寶石、翡翠、夜明珠……倭寇們看著傻眼了。這股倭寇可能還是第一次進入大明帝國海濱的縣城，居然發現比他們日本的皇宮還要富庶。倭寇手頭癢癢，眼看著這麼多的寶貝不帶一些怎麼行？於是倭寇們開始動手拿東西。商鋪老板看到這些來曆不明的外地人隨便拿貴重的東西，和顏悅色地勸阻，但是倭寇們卻不給你講道理，抽出白晃晃的戰刀就是一刀將阻止者砍死。市民們看到外來人殺入了，無不大駭，爭相奪路逃命。倭寇殺入的消息迅速傳開，整個的上海縣城頓時一片混亂。倭寇們撿最值錢的東西，帶足了能夠帶走的寶貝，高舉著戰刀，大搖大擺地走出上海縣城。
    這六十四名倭寇的頭領是三好義興屬下的小頭目三好瓦仔，給三好瓦仔帶路的人是肖顯。三好瓦仔在三好家族裏麵也是一位小有名氣的武士。此次三好瓦仔第一次隨大軍來到大明帝國的沿海，一切都感到新鮮。為了給大部隊探路，三好瓦仔帶著六十三人，在中國人肖顯的引帶下進入上海附近活動，想不到居然在上海縣城順利地大撈了一把，滿懷高興回到了三好義興的船上，向三好義興彙報了這次在上海順利發財的經過。三好義興聽了三好瓦仔的彙報，非常高興，當即決定出動大部隊去上海縣城。
    五月初七這一天，三好義興率領所屬一千二百人乘坐三十四艘船向上海駛來。倭寇船隊從太平寺竹家橋附近登岸，這裏離上海南城門隻有十多裏路，市民們聽說大隊倭寇來了，紛紛跑回家中將最值錢的東西收藏起來，然後離開家中逃命。由於逃命的人多，街道上出現嚴重的擁擠，而就在此時倭寇已經殺入城中，看到大街上一片擁擠，於是倭寇們就大開殺戒，逢人就砍。居民們看到倭寇肆無忌憚地殺入，萬分恐懼，紛紛向著小巷子裏逃跑。
    就在城內一片混亂之際，有部隊截住倭寇廝殺。原來上次六十四名倭寇在上海橫行搶劫的情況被南彙嘴中後千戶所的指揮武尚文知道了此事，非常氣憤，當即找到鎮撫吳賢，二人簡單商量一陣，趕到縣城找知縣俞顯科詢問事情經過，但是知縣俞顯科不在，於是二人找到縣臣宋鼇，問知縣俞顯科哪裏去了，宋鼇說，就在倭寇侵入縣城那天，愈知縣給我留了一個紙條，說是家中有急事，需要回去幾天，也不知道他什麼時候回來。武尚文說：“這老家夥一定是聽說倭寇來了，到老家躲風頭去了，怕死鬼！”於是談話轉入正題。經過商量，從現在起，南彙嘴中後千戶所要加強戒備，做好隨時投入戰鬥的準備；同時派出人員日夜巡邏，一旦發現倭情，則點燃烽火報警；縣臣宋鼇負責組織市民加強巡夜，嚴防倭寇進入城內。
    守禦南彙嘴中後千戶所哨官李府聽說了倭寇侵入上海的消息，心中十分著急，雖然自己在所裏隻是一名哨官，管著百把人，但是上海是自己的家鄉，有義務把族中子弟組織起來，投入抗倭戰鬥。李府這樣想著就行動起來，以兒子李香、侄兒李忝、外甥張涓為首，組建“李家兵”，加緊軍事訓練，隨時準備投入抗倭戰鬥。
    卻說倭寇一千二百多人氣勢洶洶地向上海殺來，南彙嘴中後千戶所的指揮武尚文和鎮撫吳賢立即行動，武尚文率領三百名明軍官兵向著上海南郊的西笠橋趕來，準備在西笠橋截殺倭寇。吳賢則率領二百六十名官兵去益慶橋截擊倭寇。
    這西笠橋乃是上海南郊肇嘉浜上的一座橋，從蘇州洋海域的沈家門、魯家峙、馬峙、小幹島及蛇山、洋山等地來到上海的必經之地。倭寇從東南部海域進入上海，一定要經過西笠橋，所以武尚文率領部隊趕往西笠橋截擊倭寇。
    卻說三好義興率領所部人馬一千二百人乘坐三十六艘船從沈家門漁港出發，渡過蘇州洋，在上海東南部的南彙縣境太平寺與竹家橋兩處登岸，向著上海縣城進發。三好義興把部隊分成兩路前進，一路六百人由自己率領，經西笠橋直達上海；另一路六百人由小野寺義率領，經益慶橋直攻上海。
    三好義興率領六百人行進到離西笠橋三四裏的地方，哨探報告，有一支明軍部隊向西笠橋奔來。三好義興鑽研過中國古代的兵法，懂得行軍布陣之術，此時聽哨探說有明軍部隊向西笠橋奔來，就想到兵法上說的伏擊。三好義興看到道路兩旁是茂盛的草叢，命令官兵迅速埋伏在草叢中，聽信號一齊殺出。
    卻說武尚文率領三百名明軍官兵直奔西笠橋而來，到了西笠橋，還看不到倭寇，於是過西笠橋繼續前進。突然一聲槍響，接著就槍聲大作，伴隨著唔裏哇啦的嚷嚷聲。武尚文知道中了埋伏，雖然後悔，但是現在後悔也來不及了，重要的組織突圍。武尚文一馬當先迎著倭寇殺去，三百名明軍官兵一齊大聲呐喊著迎著倭寇殺去。一時間，明軍與倭寇在草叢中廝殺成一團，雙方都有大量傷亡。但是倭寇人數占了絕對優勢，明軍麵臨全軍覆沒的危險，於是武尚文命令集中兵力殺出重圍。
    就在武尚文率領一百多人即將突出重圍的時候，武尚文中彈倒下，前來搶救武尚文的十多名明軍兵士也全部犧牲。