建安三年六月，暮靄沉沉，沉寂了四個月的徐州再次燃起硝煙。在定陶，曹操剛剛大敗呂布，繼而又在巨野斬殺呂布部將，可以說一時風頭之盛，無人可及。在這暮色沉沉中，有一支浩浩蕩蕩的軍隊越過山地，飛馳平原，在朦朧月色下從孟津渡口擺渡黃河，上得南岸，便乘著月色星光，向蒼茫大平原上的徐州城飛馳而來。
    徐州曆經多次劫難，先前的繁華雖早已不在，但依舊是兵家必爭之地。因為這裏地利之便，地處豐腴的平原，又北臨黃河，南依逢澤大湖，水路陸路四通八達，因此成了中原地帶最大的物資集散地。徐州糧食豐碩、地理位置之優越，各路諸侯無不了然於心，也都想著吞並這塊肥肉。不過眼下，徐州已落入曹操手中。
    說起曹操和徐州的淵源，得先從曹操的父親曹嵩說起。當年曹操在兗州站住腳後，就派人去把他在琅邪避難的父親曹嵩接來。曹嵩也曾花錢捐過一個太尉，如今看到兒子曹操強爺勝祖名副其實，當然高高興興前去團聚。於是收拾起全部的家產，裝了足足一百餘輛大車方起程。然而，當他們途經陶謙的領地時，陶謙的士卒們一看這來了這麼大一塊肥肉，哪裏還顧及官軍的身份，便毫不猶豫地殺人越貨，吃掉了這塊肥肉並殺掉了曹操的父親曹嵩和兄弟曹德。這殺父之仇不共戴天，曹操自然咽不下這口氣，當年秋天就起了大軍來報仇。陶謙糊裏糊塗地成了曹操的殺父仇人，百口莫辯，也隻能硬著頭皮應戰。曹操咬牙切齒，完全就是一副拚命三郎的模樣，臨走時甚至連後事都安排好了。老邁的陶謙當然不是多謀的曹操的對手，轉眼之間就被奪走十幾座縣城。在彭城一帶，曹操大戰陶安東，陶謙再次戰敗。曹操完全殺紅了眼，每到一地，必先屠城泄憤，所到之處可以說是雞犬不留。興平元年，陶謙看到曹操實在厲害，就向公孫瓚封的青州刺史田楷求救。田楷於是命令手下的平原相劉備領兵相助。劉備自己有幾千人馬，到了徐州後陶謙又撥給了他四千兵卒。劉備兵稀將薄，所以幹脆依附了陶謙。為了挽留劉備做自己的盾牌，陶謙也向朝廷推薦他為豫州刺史，並讓他駐紮在小沛防止曹操的進攻。隻可惜劉備也沒能擋住曹操的攻勢，後來幸得曹操後院起火，才退了兵。
    不過曹操雖然走了，風燭殘年的陶謙還是經不起這一番折騰病倒了。於是，誰來繼任徐州牧就成了問題。臨終前，陶謙留下遺囑讓劉備做了徐州之主。劉備推辭一番後，便掌管了徐州。但劉備也沒能守住徐州，徐州不久又落入呂布之手。
    此番曹操大敗呂布，徐州自然免不了一番劫難，因此眼下徐州府是人人自危，能走的都相繼走了，剩下的都是一些走不動的。曹操和他的軍隊於四更十分方進入徐州城。不過此次，曹操並未發號施令屠城，而是徑直領著軍隊向陶謙府上開去。也是，陶謙雖死，但其子其孫尚在，所以曹操自然不會放過，而陶謙府中，眼下都是逃命的身影。